Stereoselektywna synteza alkoholi

Trzeciorzędowe alkohole można otrzymać z dużą selektywnością używając związków boru

Synteza trzeciorzędowych alkoholi zawsze należała do kłopotliwych zadań. Naukowcy z Uniwersytetu w Brystolu donieśli o nowej strategii, wykorzystującej związki boroorganiczne.

Niezwykła użyteczność nowej metody wynika z tego, że reakcja jest stereoselektywna. A zwykle każdy z enancjomerów związku biologicznie czynnego wykazuje inną aktywność.

Synteza rozpoczyna się od względnie łatwego do otrzymania drugorzędowego alkoholu wzbogaconego w jeden z enancjomerów. Następnie grupę hydroksylową przeksztalca się w karbaminian. Z kolei za pomocą zasady odrywa się od karbaminianu proton i tworzy się anion, na który działa się reagentem boroorganicznym, który dostarcza grupy alkilowej. Grupa karbaminianowa zostaje wyparta, zaś nadtlenek wodoru, dodany do mieszaniny, powoduje odtworzenie grupy hydroksylowej.

Etap wykorzystujący odczynnik oparty na borze przyniósł zupełnie nieoczekiwane rezultaty. W zależności od tego bowiem, czy używa się estru boranowego czy boranu, otrzymuje się inny enancjomer. Selektywność tego etapu jest niezwykle wysoka.

Tego typu możliwość tworzenia jednego z enancjomerów jest wyjątkowa i bardzo ważna. Wystarczy zmienić jeden odczynnik, bo otrzymać drugi enancjomer. Odczynniki boroorganiczne umożliwiają wprowadzanie rozmaitych podstawników alkilowych.

drukuj ten artykuł  |   poleć artykuł znajomemu

Najświeższe informacje w kanale RSS

Chemical News:

• Policestabilne po gruntownych zmianach
• Ryszard Kunicki odwołany
• Formalina od LANXESSA
• Rekordowy rok Polic
• BASF: przemysł naftowy i wydobywczy
• Restrukturyzacja przynosi efekty
• Rekordowy I kwartał w DuPont
• Poprawa koniunktury za dwa lata
• Procesory pod napięciem
• BASF z prawami do techonologii LFP