Wskaż Lidera Polskiej Chemii













Logo Chemical Online

Kolektywna synteza totalna

19.07.2011 00:39:00

Reakcje ,,domino'' umożliwiają dramatyczne skrócenie czasu syntezy

Przez połączenie strategii katalizy małymi cząsteczkami organicznymi i reakcji kaskadowych, tzw. domino, naukowcom udało się przeprowadzić ,,kolektywną syntezę totalną'', czyli wytworzenie kilku złożonych produktów ze wspólnego związku startowego.

Badacze z Princeton University pod kierownictwem prof. Davida W. C. MacMillana opracowali to podejście jako próbę rozwiązania problemu produkcji złożonych związków biologicznie czynnych na dużą skalę.

Synteza złożonych związków organicznych jest zwykle przeprowadzana krok po kroku, zaś wydajność produktu spada po każdej kolejnej operacji jednostkowej. Kolektywna synteza totalna wykorzystuje małocząsteczkowe katalizatory metaloorganiczne, żeby przezwyciężyć te przeszkody.

Zespół z Princeton przeprowadził taką kolektywną syntezę neurotoksycznej strychniny i pięciu innych związków z trzech różnych rodzin alkaloidów, występujących naturalnie w roślinach. Wyniki były zachęcające - (-)-strychninę udało się zsyntetyzować w 12 etapach, podczas gdy klasyczna synteza totalna obejmuje ich aż 25.

Kolektywna synteza sześciu alkaloidów wymagała 34 etapów, podczas gdy poprzednia najszybsza ścieżka - 76. Wszystko dzięki starannemu zaplanowaniu struktury powstających produktów pośrednich, które były wyjściową strukturą dla wielu produktów jednocześnie.

drukuj ten artykuł drukuj ten artykuł  |   poleć artykuł znajomemu poleć artykuł znajomemu
Najświeższe informacje w kanale RSS Najświeższe informacje w kanale RSS (jak używać)