Wskaż Lidera Polskiej Chemii













Logo Chemical Online

Odkryto nowe przegrupowanie

30.08.2011 19:30:00

Umożliwia ono syntezę nowej grupy związków boroorganicznych 

 Opublikowano właśnie najnowsze doniesienia o wyizolowaniu i scharakteryzowaniu pierwszych aldehydów alfa-borylowych, dwufunkcyjnych związków, które mogą ułatwić syntezę związków organicznych trudnych lub wręcz niemożliwych do otrzymania innymi metodami. Badania nad tą rodziną związków mogą umożliwić mniej doświadczonym chemikom-syntetykom otrzymywanie bardzo skomplikowanych związków organicznych z prostych komponentów - w niemal zautomatyzowany sposób.

 
Aldehydy alfa-borylowe zwykle są bardzo niestabilne, lecz wydzielone niedawno związki są przechowywane bez rozkładu w butelkach w laboratorium Uniwersytetu w Toronto. Ich synteza udała się niezależnie dwum zespołom niejako przez przypadek, w trakcie pracy nad innymi zagadnieniami. Powstają one na skutek nieznanego do tej pory przegrupowania, a mogą posłużyć do syntezy rozmaitych dalszych związków.
 
Związki te zawierają dwa ugrupowania, które mogą reagować niezależnie: nukleofilowy węgiel związany z borem oraz elektrofilową grupę aldehydową. Naukowcy ustalili, że stabilne aldehydy alfa-borylowe mogą się tworzyć z boroepoksydu kwasu N-metyloiminodioctowego, którego pierścień epoksydowy otwiera się do aldehydu.
 
Badaczom udało się sfunkcjonalizować aldehydy, tworząc związki heterocykliczne, alkohole, olefiny, enaminy, kwasy alfa-borylowe i wiele innych związków. W większości z nich grupa borylowa pozostaje w cząsteczce i może być dalej przekształcana.
drukuj ten artykuł drukuj ten artykuł  |   poleć artykuł znajomemu poleć artykuł znajomemu
Najświeższe informacje w kanale RSS Najświeższe informacje w kanale RSS (jak używać)