Nowa droga do heterocykli

Sprzęganie hydrazyny ze związkami arylowymi stało się możliwe

Po raz pierwszy w historii chemikom udało się przeprowadzić sprzęganie krzyżowe w taki sposób, by połączyć grupy arylowe z hydrazyną. Powstające w ten sposób arylowane hydrazyny są użytecznymi substratami do syntezy heterocykli azotowych takich jak indole i pirazole.

Reakcja została opracowana przez prof. Marka Stradiotto i jego studenta Rylana J. Lundgrena na Dalhousie University w Nowej Szkocji. Przebiega ona z wydajnościami od umiarkowanych do dobrych i krótkimi czasami reakcji. Ponieważ hydrazyna jest bardzo silnym reduktorem - i w związku z tym chętnie reaguje nie tylko ze związkiem arylowym, ale też z katalizatorem palladowym - selektywność i powodzenie reakcji jest uzależnione od charakteru ligandów - najlepiej, gdy są to silne grupy elektronodonorowe. Zapobiegają one tym niepożądanym reakcjom ubocznym.

- Wciąż zastanawiamy się, dlaczego ligand Mor-DalPhos, którego użyliśmy, jest tak dobry do sprzęgania hydrazyny ze związkami arylowaymi. To prawdopodobnie steryczne wymagania tego ligandu dwukleszczowego są kluczowe do utrzymania stałej aktywności monomerycznego katalizatora.

Z ogrzewaniem hydrazyny i palladu związane jest ryzyko eksplozji, dlatego też naukowcy używają hydratu hydrazyny, by to ryzyko zminimalizować. W skali, w której pracowali (50mg do 2g) ryzyko było niewielkie, lecz rośnie ono w przypadku skalowania tej procedury dla potrzeb przemysłu.

drukuj ten artykuł  |   poleć artykuł znajomemu

Najświeższe informacje w kanale RSS

Chemical News:

• Policestabilne po gruntownych zmianach
• Ryszard Kunicki odwołany
• Formalina od LANXESSA
• Rekordowy rok Polic
• BASF: przemysł naftowy i wydobywczy
• Restrukturyzacja przynosi efekty
• Rekordowy I kwartał w DuPont
• Poprawa koniunktury za dwa lata
• Procesory pod napięciem
• BASF z prawami do techonologii LFP