Hiperwalencyjny brom w akcji

Nowa metoda otrzymywania pochodnych z alkanów

Alkany, zwane dawniej parafinami, stanowią dla chemika-syntetyka mało interesujący substrat, ponieważ niewiele można z nimi zrobić poza spaleniem. Japońscy naukowcy opracowali nowatorską metodę przeprowadzania alkanów w pochodne aminowe, które są już wygodnymi reagentami. Co istotne, reakcja ta nie wykorzystuje żadnych metali jako katalizatorów.

Reakcja przebiega w temperaturze pokojowej, jest regioselektywna i stanowi bardziej przyjazną dla środowiska wersję znanej reakcji z hiperwalencyjnym jodem wobec katalizatora metalicznego. Wykorzystuje ona związek N-triflyliminobromoniowy. Jest to związek jonowy powstały z trifluorometanosulfyloaminy (TfNH2) i para-bromo-(trifluoro)metylobenzenu

Jej reaktywność polega na insercji grupy aminowej w wiązanie C-H dając aminy podstawione grupą -NTf. Hiperwalencyjny reagent bromowy najchętniej reaguje z trzeciorzędowymi atomami węgla.

Poprzednio ten związek został wykorzystany przez tę samą grupę naukowców do przeprowadzania alkenów w azyrydyny.

Badacze podkreślają, że hiperwalencyjny związek bromu jest dosyć stabilny w stanie stałym i z powodzeniem wytrzymuje miesięczne przetrzymywanie w lodówce bez rozkładu. Jego otrzymywanie jest łatwe, jednak w jego trakcie wydziela się fluorowodór, co wymaga specjalnych warunków bezpieczeństwa.

drukuj ten artykuł  |   poleć artykuł znajomemu

Najświeższe informacje w kanale RSS

Chemical News:

• Policestabilne po gruntownych zmianach
• Ryszard Kunicki odwołany
• Formalina od LANXESSA
• Rekordowy rok Polic
• BASF: przemysł naftowy i wydobywczy
• Restrukturyzacja przynosi efekty
• Rekordowy I kwartał w DuPont
• Poprawa koniunktury za dwa lata
• Procesory pod napięciem
• BASF z prawami do techonologii LFP