Wskaż Lidera Polskiej Chemii













Logo Chemical Online

Nowa odsłona Friedla-Craftsa

04.05.2011 08:54:00

Nowy wariant dobrze znanej reakcji pozwoli na syntezę policyklicznych związków aromatycznych

Dzięki niezwykle silnego wiązaniu krzem-fluor, które jest jednym z najsilniejszych wiązań w chemii, chemikom z Zurychu udało się opracować nową wersję niezwykle wszechstronnej reakcji Friedla-Craftsa: jest to międzycząsteczkowe sprzęganie aryl-aryl fluoroarenów do policyklicznych węglowodorów aromatycznych.

Reakcja Friedla-Craftsa w swoim klasycznym wariancie jest znana już o 1877 roku. Zakłada ona użycie katalizatora kwasowego takiego jak chlorek glinu oraz reagentów - związku aromatycznego i halogenku alkilowego lub acylowego.

W nowym podejściu chemicy zastosowali jako kwas Lewisa kation triizopropylosililowy sprzężony z anionem karboranowym. Anion ten jest słabo skoordynowany i dzięki temu nie przeszkadza nadmiernie przebiegowi reakcji. Daje to kationowi sililowemu dużą swobodę w aktywacji wiązania węgiel-fluor w substracie.

Siłą napędową reakcji jest termodynamiczna skłonność zamiany silnego wiązania węgiel-fluor na jeszcze silniejsze wiązanie fluor-krzem. Powstały karbokation ulega wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji, co tworzy szkielet policyklicznego związku aromatycznego.

Do tej pory wykorzystanie fluorków arylowym do reakcji Friedla-Craftsa było dla chemików czymś nie do pomyślenia. Reakcja ta, choć jest nową metodą otrzymywania układów poliaromatycznych, to zakres jej stosowalności może być znacznie większy.

drukuj ten artykuł drukuj ten artykuł  |   poleć artykuł znajomemu poleć artykuł znajomemu
Najświeższe informacje w kanale RSS Najświeższe informacje w kanale RSS (jak używać)