Wskaż Lidera Polskiej Chemii













Logo Chemical Online

Diels-Alder w przyrodzie

16.05.2011 10:06:00

Pierwszy przykład cykloaddycji katalizowanej enzymem

Poszukiwania enzymu mogącego katalizować jedną z najbardziej znanych chemikom transformację - reakcją Dielsa-Aldera - zmierzają ku końcowi. Najnowsze badania wskazują na to, że insektycyd spinosyn A, który występuje w przyrodzie, powstaje w wyniku przemian katalizowanych enzymami, z których jeden wyspecjalizowany jest właśnie w cykloaddycji [4+2], czyli klasie reakcji, do których należy i reakcja D-A.

Pierwszy raz cykloaddycję tego typu przeprowadzono 83 lata temu. Od tamtej pory nazwiska jej odkrywców stały się znane, zaś sama reakcja zyskała olbrzymie zastosowanie w chemii - od chemikaliów przemysłowych po produkty farmaceutyczne. Już wtedy zadawano sobie pytanie, czy jest ona przeprowadzana przez żyjące w przyrodzie organizmy. Enzym zwany SpnF może przynieść odpowiedź na to nurtujące pytanie.

Wykorzystując zaawansowane techniki analityczne takie jak magnetyczny rezonans jądrowy i spektrometria mas, a następnie wysokosprawna chromatografia cieczowa, naukowcom udało się ustalić, że jedynym zadaniem enzymu SpnF jest przeprowadzanie cyklizacji [4+2].

Odkrycie to jest o tyle interesujące, że przeprowadzenie takich reakcji w laboratorium wymaga dosyć wysokiej temperatury - kilkuset stopni Celsjusza lub bardzo intensywnego naświetlania promieniowaniem świetlnym.

Mechanizm, wedle którego reakcja ta przebiega w enzymie, nie został jeszcze określony, ale wiadomo z pewnością, że zgadza się on z dotychczasowym poglądem na mechanizmy tego typu reakcji - jest to jednoczesne tworzenie i rozrywanie wiązań, związane z przegrupowaniem się elektronów w cząsteczce. Reakcje takie zwane są czasem "bezmechanizmowymi".

drukuj ten artykuł drukuj ten artykuł  |   poleć artykuł znajomemu poleć artykuł znajomemu
Najświeższe informacje w kanale RSS Najświeższe informacje w kanale RSS (jak używać)